Prinzessin Diana hatte bekanntermaßen eine komplizierte Beziehung zur königlichen Familie, doch die Bindung zu ihrem jüngeren Bruder Charles Spencer war ganz anders. Die beiden standen sich schon beim Heranwachsen nahe, und diese Beziehung blieb während Dianas gesamtem Leben von Bedeutung. Diana wurde 1961 geboren, Charles drei Jahre später. Ihre Eltern führten eine schwierige Ehe; als Diana sechs und Charles drei Jahre alt waren, verließ die Mutter die Familie. Laut Charles’ 2024 erschienenen Memoiren „A Very Private School“ fiel es den Kindern schwer zu begreifen, was geschehen war. Diana erinnerte sich später daran, wie sie ihren jüngeren Bruder nachts nach der Mutter weinen hörte. Dennoch schweißte dieses Erlebnis die Geschwister zusammen. In seiner bewegenden Trauerrede bei Dianas Beisetzung in der Westminster Abbey im Jahr 1997 beschrieb Charles sie als die große Schwester, die „mich als Baby umsorgte, sich in der Schule mit mir stritt und mit mir die langen Zugfahrten zwischen den Wohnorten unserer Eltern überstand“. Auch als sie älter wurden, kümmerte sich Diana weiterhin um ihren Bruder. Als Charles eingeschult wurde, machte sie sich Berichten zufolge solche Sorgen um ihn, dass sie ihr Klassenzimmer verließ, um nachzusehen, ob es ihm gut ging. Die Geschwister blieben sich auch dann noch nahe, als Diana 1981 den damaligen Prinzen Charles heiratete und zu einer der berühmtesten Frauen der Welt wurde. Spencer sah es als seine Aufgabe an, ehrlich zu seiner Schwester zu sein, anstatt ihr nur das zu sagen, was sie hören wollte. In einem Interview mit der „Times“ aus dem Jahr 2020 sagte er, es sei für sie „schwierig gewesen, etwas anderes zu hören, als wie wunderbar das Leben sei – aber ich hielt es für meine Pflicht.“ Ihre Beziehung war jedoch nicht immer einfach. Nach der Trennung von dem Prinzen hoffte Diana, in ein Haus auf dem Familiensitz der Spencers in Althorp ziehen zu können. In seinen 2026 erscheinenden Memoiren „Swan Song: Diana, My Sister“ erklärte Spencer, warum er das von ihr gewünschte Haus für zu exponiert hielt – angesichts der ständigen Medienaufmerksamkeit, der sie ausgesetzt war. Stattdessen schlug er andere Optionen vor. Diese Meinungsverschiedenheit sorgte Berichten zufolge in den Jahren vor ihrem Tod für Spannungen zwischen den beiden. Dennoch hat Spencer weiterhin öffentlich über seine Schwester und die enge Bindung zwischen ihnen gesprochen. Bei einem Auftritt im Sender ITV verglich er den Verlust Dianas mit einer „Amputation“. Er fügte hinzu, dass er seine Kindheit „mit niemandem mehr teilen“ könne – ein Ausdruck der tiefgreifenden und bleibenden Auswirkungen, die der Verlust seiner Schwester auf ihn hatte.
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